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25/05/2023
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A15 STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES I- Molecules Organiques Les entités organiques sont principalement composées d'atomes de carbone et d'hy- drogène et en nombre reduit d'atomes d'oxygène et d'azote. Elles ont pour origines le monde du uvant, soit du vivant vegetal al animal soit en provenant de roches fos- siles comme le pétrole et le charben. FORMULE BRUTE Elle indique la mature et le mombre des atomes présents dans la mo- Cécule. Exemples: H FORMULE DEVELOPPÉE : Elle indique le mombre et la nature des atomes présents dans (a molecule ainsi que toutes les liaisons présentes. Exemples: ÉThanol. H 1 H-C-C-0-H 1 X H H molecule d'ethanole C₂ H₂O ethanol Vitamine c FORMULE SEMI-DEVELOPPEE Elle indique le nombre et la nature des atomes présents dans la molecule ainsi que Exemples: CH3-CH₂-OH H H-O-C H H Vitamine C. HO O toutes les liaisons presentes sauf celles avec ('hydrogène. но - CH плани 1 mdecule de la uramune c. CG H 8 OG C-H TH O 1 CH CH₂ O=U C-0-H 11 с с 0-H C-OH OH 215 Groupes caractérishques et famille des composes. Une molecule possède un groupe caracteustique si elle dispose d'au moins un atome qui n'est pas un atome de carbone ou d'hydrogène Groupe carachen'stique OH O 11 -c- 0 hydroxyle carbonyle carboxyle <-C-OH famille de composes alcool aldehyde cotone acide carboxalique ramifice CH3-CH-CH3 CH3 formule générale R-OH H-2-H H₂C R- au O=U C-R 요 R-C-OH II-Nomenclatures Chaine carbonnee: On appelle chaîne carbonnée l'enchainement des atomes de car- bone ues entre eux par des liaisons covalentes une chaine carbonee peut être : linéaire CH3 CH2 CH2 CHO cyclique CH₂ - 요 R-C-H CH₂ CH₂ baut chaine CH₂ - CH₂ Les alcanes : dent la Les hydrocarbures sont des composes organiques molecule me conhent que des atomes de carbone et d'hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (que des liaisons simples). Leur...
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aro- mes de carbone sont tetragonaux (4 liaisons simples). Chaque atome de carbone forme cucc ses atomes voisins 4 liaisons. Les alcanes sont des hydrocarbures acy- cliques (non cyclique) de formule brute generale Cm H¹₂m +2 * Les alcanes à chaîne linéaire: les quatre premiers alcanes ont un mom consacré par l'usage: methane, ethane, propan et butan. Pour les autres alcanes a chaine necure, on utilise un prefixe grec indiquant Ce mombre d'aromes de carbone que l'on fait suivre du suffisee -ane. 315 Nombre d'atome de C 1 CH3- CH3-CH₂- 2 3 4 5 6 3 8 Les groupements alkyles. methyle ethyle formule CHU C2H6 C3 H18 Cu CS H12 CG Hou Cz H 16 C8 H18 H 10 prefixe meth étha prop but pent hes hept oct Alcanes à chaine carbonée ramificé. Don obtient le nom de l'alcane de la matière suivante un alcane peut s'écrire Cm H₂m +1 H R-H On obhent un groupement alkyle en enlevant un atome d'hy- drogene à la formule d'un alcane. Son mom est obtenu en rem- plaçant le suffisee -an par -yle. H₂C Nom methane éthane propane butane (CH3) CH pentane Rescane heptane octane - excemple ou Identification de la chaine principale on cherche la chaine carbonée la plus longue et le morm de l'alcame à chaîne linéaire comportant le même mombre d'atomes de carbone. L'alcame considéré est mommé comme un dérivé de cet alcane linéaire. →7 atormes de carbone = heptane €0. 3 CH₂ - C i S H₂C - CH₂ - CH₂ ㅋ 6 (CH₂ CH3) Numerotation de la chaine principale on identific les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position. Cet endice s'obtient grâce à la muertation des atomes de carbone de la chaine principale. Le sens à retenir est celui par lequel le premier atome portant une rami. fication est le plus petit possible. → on retient la numeration rouge carles indices sont les plus petits. 3 Identification des groupes alkyles. - Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le mom du groupe -Les groupes alkyles s'écivent avant le mom de l'alcane, -on enlève le "e" du mom de l'alkyle. prefixe 415 - les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique. -S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes: di, tri, 2- mettige 4-methyl 4- ethyl Les alcools: on appelle tout composé organique possédant un groupe hydroxyle lié à un atome de carbone tétragonal. Ce carbone est appelé le carbone fonctionnel ca il porte le groupement hydroxyle. Formule generale d'un alcal: Cm H₂m +20 Cm H₂m+1-OH 1 CH3 4-éthyl-2,4-dimethylep tane prefisce → gpcs alkyles. Nomenclature des alcools On cherche la chaine carbonéé la plus longue contenant l'atome de carbone qui porte le groupement hydroxyle; 2) Om met en place la numerotation qui donne à cet atome de carbone l'indice le plur petit. 3) Om momme l'alcort grâce au mom de l'alcane correspondant à cette chaine avec eli- sion du "e" final que l'on fait suivre du suffixe of affecté de l'indice de position qui lui correspond. 4) On identifie les groupements alkyles, leur mom précédé de l'indice de position consti- tueront le préfisce de mom de l'alcod. 2 3 4 - CH - butan-2-d + OH butan-2-o CH₂ - CH3 CH3-CH-CH₂-CH - CH₂ - CH3 (CH3) OH 5 methyl heocane -3-d. des cétones Les regles sont identiques à celle des alcals, on remplace ensuite "of" par la terminaixon one 6 S 4 CH3 CH3 CH₂ CH₂-CH-C-CH3 (1 4 3 2 1 CH3-CH ₂ -C- CH3 11 0 tetra... 24 3-methylhexcan-2-one 515 Les aldheydes : les règles sont identiques à celle des alcals, on remplace ensui- te le "ol" par la terminaison al Le groupe caractéristique pour un aldi hyde ext toujours en bout de chaîne. On commence toujours la mumerotation par le carbone fonctionnel. 3 CH3 2-methylpropanal formule mom (CH₂) -CH-C Groupe alkyle acide 11 H-C-OH H Acide carboxyliques : les règles sont identiques à celle des aldehydes an rem- place ensuite le "al" par la terminouson sique précédé du mot acide. PREFIXE methanoique - CH3 methyl- -CH₂-CH3 ethyl- -CH₂-CH₂-CH3 propyl- -CH₂₂-CH ₂ -CH₂ - CH₂ butyl- +indice de posit + prefixe di, m etc. mom du grape alkyle 5 4 3 2 CHỜ CHÍ CH- CHÍCH 3 2 CH₂-CH-CH₂-C I CH3 1 2 OH acide 3-methyl- aade 2-me- butano que thylpropanoique à retenir 3 4 Nombre d'a de C. S G CH₂ 1 CH 3 O 3 8 CH3 CH₂-CH-C RACINE O 411 raane méthan- ethan- propan- butan- O OH pentan- hexan - hephan- octan- - éthylpentanal. 3- CH3 2 CH₂-C-C-H₂-C. CH3 acide 3,3- 5 butamoique. SUFFIXE Famille alcool 1 -dimethyl- aldéhyde Cétone acide carboxylique O OH -al suthxe -L -one acide *** oique +indice de position (sauf aldehydes et acides carboxyliques)