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Chiralité : C'est quoi une molécule chirale ? Exemples et Exercices

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Claire

17/03/2023

STL

structure spatiale des éléments chimiques

Chiralité : C'est quoi une molécule chirale ? Exemples et Exercices

La chiralité et les stéréoisomères : concepts clés en chimie organique

Les molécules chirales possèdent une structure tridimensionnelle non superposable à leur image miroir. Ce phénomène, appelé chiralité, joue un rôle crucial dans de nombreux processus biologiques et chimiques. Cette synthèse explore les principes fondamentaux de la chiralité, les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), la configuration absolue, et les différents types de stéréoisomères.

• La chiralité est une propriété géométrique des molécules asymétriques
• Les règles CIP permettent de déterminer la priorité des substituants
• La configuration absolue (R/S) décrit l'arrangement spatial des atomes
• Les stéréoisomères incluent les énantiomères et les diastéréoisomères
• L'isomérie Z/E concerne les molécules avec des doubles liaisons C=C

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17/03/2023

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1. La chiralité
objet chiRal: n'est pas superposable à son image dans un mirdie plan concent
enantiomerie: Relation entre cet objet et sen i

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Règles CIP et configuration absolue

Les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) sont essentielles pour déterminer la priorité des substituants autour d'un centre de chiralité, notamment un carbone asymétrique.

Définition: Les règles CIP permettent d'établir un ordre de priorité parmi les substituants d'un atome central.

  1. Règle 1 : Un atome de numéro atomique Z plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible.
  2. Règle 2 : En cas d'égalité pour les atomes au premier rang, on applique la règle 1 aux atomes qui leur sont liés (2e, 3e rang), jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.
  3. Règle 3 : Une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples entre les deux atomes.

La configuration absolue d'une molécule chirale est déterminée en utilisant ces règles pour classer les substituants par ordre de priorité.

Exemple: Dans la configuration R (Rectus), l'ordre décroissant de priorité suit le sens des aiguilles d'une montre. Dans la configuration S (Sinister), il suit le sens inverse.

Highlight: La maîtrise des règles CIP et de la détermination de la configuration absolue R et S est cruciale pour la caractérisation des molécules chirales.

Cette page fournit les bases nécessaires pour comprendre et appliquer les concepts de chiralité en chimie organique, essentiels pour l'analyse et la synthèse de molécules complexes.

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Stefan S., utilisateur iOS

L'application est très simple à utiliser et bien faite. Jusqu'à présent, j'ai trouvé tout ce que je cherchais :D

Lola, utilisatrice iOS

J'adore cette application ❤️ Je l'utilise presque tout le temps pour réviser.

 

STL

253

17 mars 2023

2 pages

Chiralité : C'est quoi une molécule chirale ? Exemples et Exercices

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Claire

@clr.mnrr

La chiralité et les stéréoisomères : concepts clés en chimie organique

Les molécules chirales possèdent une structure tridimensionnelle non superposable à leur image miroir. Ce phénomène, appelé chiralité, joue un rôle crucial dans de nombreux processus biologiques et chimiques.... Affiche plus

1. La chiralité
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Règles CIP et configuration absolue

Les règles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP) sont essentielles pour déterminer la priorité des substituants autour d'un centre de chiralité, notamment un carbone asymétrique.

Définition: Les règles CIP permettent d'établir un ordre de priorité parmi les substituants d'un atome central.

  1. Règle 1 : Un atome de numéro atomique Z plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible.
  2. Règle 2 : En cas d'égalité pour les atomes au premier rang, on applique la règle 1 aux atomes qui leur sont liés (2e, 3e rang), jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.
  3. Règle 3 : Une liaison multiple équivaut à plusieurs liaisons simples entre les deux atomes.

La configuration absolue d'une molécule chirale est déterminée en utilisant ces règles pour classer les substituants par ordre de priorité.

Exemple: Dans la configuration R (Rectus), l'ordre décroissant de priorité suit le sens des aiguilles d'une montre. Dans la configuration S (Sinister), il suit le sens inverse.

Highlight: La maîtrise des règles CIP et de la détermination de la configuration absolue R et S est cruciale pour la caractérisation des molécules chirales.

Cette page fournit les bases nécessaires pour comprendre et appliquer les concepts de chiralité en chimie organique, essentiels pour l'analyse et la synthèse de molécules complexes.

1. La chiralité
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La chiralité et ses fondements

La chiralité est un concept essentiel en chimie organique, caractérisant les molécules non superposables à leur image miroir. Un exemple classique de chiralité est l'atome de carbone asymétrique, portant quatre substituants différents.

Définition: Un objet chiral n'est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Vocabulaire: L'énantiomèrie désigne la relation entre un objet chiral et son image miroir.

La structure spatiale des éléments chimiques joue un rôle crucial dans la détermination de la chiralité d'une molécule. Cette propriété a des implications importantes dans de nombreux domaines, notamment en biochimie et en pharmacologie.

Highlight: La compréhension de la chiralité est fondamentale pour appréhender les interactions moléculaires dans les systèmes biologiques.

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L'application est très facile d'utilisation et bien conçue. Jusqu'à présent, j'ai trouvé tout ce que je cherchais et j'ai pu apprendre beaucoup de choses grâce aux présentations ! Je vais certainement utiliser l'application pour un travail en classe ! Et comme source d'inspiration personnelle, elle est bien sûr aussi très utile.

Stefan S

utilisateur iOS

Cette application est vraiment super. Il y a tellement de fiches de révision et d'aide, [...]. Par exemple, la matière qui me pose problème est le français et l'appli a un choix d'aide très large. Grâce à cette application, je me suis améliorée en français. Je la recommanderais à tout le monde.

Samantha Klich

utilisatrice Android

Waouh, je suis vraiment abasourdi. J'ai essayé l'application parce que je l'avais déjà vue plusieurs fois dans la publicité et j'ai été absolument choquée. Cette appli est L'AIDE dont on rêve pour l'école et surtout, elle propose tellement de choses, comme des rédactions et des fiches qui m'ont personnellement TRÈS bien aidé.

Anna

utilisatrice iOS

Meilleur application je voulais m'entraîner pour mes maths puis j'ai tout compris d'un coup c'est mon nouveau prof maintenant 🤣🤣

Thomas R

utilisateur d' Android

super application pour réviser je révise tout les soirs

Esteban M

utilisateur d'Android

Permet de vraiment comprendre les cours sous forme de fiches de révisions déjà faites ! Incroyable, je recommande vraiment

Leny

utilisateur d'Android

L'application est tout simplement géniale ! Il me suffit de taper mon sujet dans la barre de recherche et je le vérifie très rapidement. Je ne dois plus regarder 10 vidéos YouTube pour comprendre quelque chose et j'économise ainsi mon temps. Je te le recommande !

Sudenaz Ocak

utilisateur Android

Cette application m'a vraiment fait m'améliorer ! J'étais vraiment nul en maths à l'école et grâce à l'appli, je suis meilleur en maths ! Je suis tellement reconnaissante que vous ayez créé cette application.

Greenlight Bonnie

utilisateur Android

PARFAIT 🌟 💕🔥 ça facilite Vrmt la révision avec des fiches de révisions fascinants✨🥰

Khady

utilisatrice d'Android

Je conseille vraiment ! je galère à avoir des cours clairs et ça aide énormément !!

Claire

utilisatrice iOS

C’est vraiment mais vraiment la meilleurs appli au début de l’année au collège jetait une élève perturbatrice et j’avais 9 de moyenne générale plus précisément 9,68... Et la un de mes potes me donne cette appli pour réviser c’était incroyable y’a des fiche de révision des quiz bref grâce à cette appli je suis passé de 9,68 à 17,40 trop contente 🤩🤩

Raoul

utilisateur IOS

Knowunity est vraiment une application incroyable elle est pour tous les âges et s’adapte à tous les niveaux.Elle permet de mieux comprendre et apprendre. Cette application est super pour les devoirs et pour les contrôles je la recommande à tous le monde petit ou grands

Ella

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Sudenaz Ocak

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Cette application m'a vraiment fait m'améliorer ! J'étais vraiment nul en maths à l'école et grâce à l'appli, je suis meilleur en maths ! Je suis tellement reconnaissante que vous ayez créé cette application.

Greenlight Bonnie

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PARFAIT 🌟 💕🔥 ça facilite Vrmt la révision avec des fiches de révisions fascinants✨🥰

Khady

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Je conseille vraiment ! je galère à avoir des cours clairs et ça aide énormément !!

Claire

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C’est vraiment mais vraiment la meilleurs appli au début de l’année au collège jetait une élève perturbatrice et j’avais 9 de moyenne générale plus précisément 9,68... Et la un de mes potes me donne cette appli pour réviser c’était incroyable y’a des fiche de révision des quiz bref grâce à cette appli je suis passé de 9,68 à 17,40 trop contente 🤩🤩

Raoul

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Knowunity est vraiment une application incroyable elle est pour tous les âges et s’adapte à tous les niveaux.Elle permet de mieux comprendre et apprendre. Cette application est super pour les devoirs et pour les contrôles je la recommande à tous le monde petit ou grands

Ella

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