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nomenclature Le squelette carboné est un enchaînement d'atomes de carbones dont le nombre et les ramifications permettent de nommer l'entité chimique. A/ Généralités sur le squelette carboné Toutes les molécules organiques contiennent un squelette carboné qu'il soit linéaire, cyclique ou ramifié. Définition squelette ou chaîne carbonée : Enchaînement d'atomes de carbone qui est présent dans toutes les molécules organiques. Propriété 1 : Le squelette carboné d'une molécule organique peut être linéaire, cyclique ou ramifié. Propriété 2 : Pour donner une idée de la géométrie d'une molécule, les squelettes carbonés sont souvent représentés en ligne brisée (ou en << zig-zag »), ce qui se justifie car les 4 liaisons autour d'un atome de carbone s'inscrivent dans un tétraèdre. Cette représentation permet d'assurer une cohérence avec la représentation de Lewis de la molécule. B/ La nomenclature des chaînes carbonées Le nom d'une molécule dépend de son squelette carboné. Propriété 3 : Le squelette carboné d'une molécule organique constitue sa << chaîne principale ». Dans le cas où la molécule ne porte pas de groupes caractéristiques, elle est composée uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et appartient à la famille des alcanes. Son nom est alors composé : d'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale et du suffixe -ane. Nombre de carbones formant la chaîne principale 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Préfixe Méth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Déc- Propriété 4 : Les ramifications que peut porter la chaîne principale sont des chaînes carbonées appelées groupes alkyles. Elles peuvent établir une liaison avec la chaîne principale car il leur manque un atome d'hydrogène. Le nom de ces ramifications est composé : d'un préfixe, lié au nombre d'atomes de carbone composant ce groupe (les mêmes que pour la chaîne principale) et du suffixe -yle. Propriété 5 : Le nom d'un alcane portant des ramifications s'obtient en indiquant : les noms des ramifications, placés dans l'ordre alphabétique et précédés d'un indice donnant le numéro de l'atome de carbone porteur de la ramification en question (qui doit être le plus petit possible) et le nom de la chaîne principale. Le nom d'une molécule ne peut pas contenir d'espaces, donc les chiffres et les termes sont séparés par des tirets. Remarque : L'indice de ramification (= le numéro du carbone portant la ramification) peut ne pas être indiqué s'il est évident. 2/ Les groupes caractéristiques et la nomenclature des familles fonctionnelles Les groupes caractéristiques correspondent à un ou plusieurs atomes ayant des propriétés spécifiques. Ils permettent de nommer et de regrouper des entités en familles fonctionnelles. Définition groupe caractéristique : Groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. Chaque groupe caractéristique définit alors une fonction chimique, et les molécules ayant les mêmes fonctions appartiennent à la même famille chimique. Propriété 6 : Le nom d'une molécule portant un groupe caractéristique se construit à partir du nom de la chaîne principale en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe caractéristique de la fonction, précédée éventuellement d'un indice indiquant l'atome de carbone portant le groupe caractéristique (le carbone fonctionnel). La chaîne principale doit toujours contenir le groupe fonctionnel et être la plus longue possible. Le nom final d'une molécule se décompose donc en quatre parties : Indice du carbone - préfixe de la ramification + chaîne principale - indice du carbone - suffixe de la fonction. III/ L'identification des groupes par spectroscopie infrarouge L'absorption d'un échantillon dans le domaine des infrarouges est due aux vibrations des liaisons des molécules qui le composent. L'analyse de cette absorption permet alors d'identifier les liaisons qui composent cette molécule. Définition spectre d'absorbation infrarouge: Graphique représentant la transmittance T (opposé du logarithme de l'absorbance A) en fonction du nombre d'onde O, exprimé en cm-1 (inverse de la longueur d'onde L). Propriété 7: Les spectres d'absorption IR présentent de nombreuses bandes d'absorption. Chaque bande correspond à l'absorption d'une radiation de nombre d'onde (et donc de longueur d'onde donnée) par une liaison chimique particulière. Propriété 8 : Une famille chimique peut être caractérisée par plusieurs nombres d'onde car une même liaison peut vibrer de diverses façons.